Програвач Winamp російська підтримує велику кількість форматів файлів мультимедіа, а також величезна кількість обкладинок Winamp безкоштовно. Починаючи з версії winamp російська 2.81 з'явилася можливість програвання файлів відео. З п'ятої версії winamp введений новий движок для підтримки обкладинок, а також додана нова функція - кроссфейд (плавний перехід між доріжками). Включити кроссфейд можна через інтерфейс стандартних обкладинок «Winamp Modern» і «Bento» (функція реалізована шляхом спілкування рідною модуля виведення «Висновок DirectSound», в конфігурації якого доступні також розширені можливості настройки кроссфейдінга).